Posso pagar um boleto de benefício com após a data de vencimento?

Sim, é possível realizar o pagamento de um boleto de benefício mesmo após o vencimento.

O que altera é a data de disponibilização, ou seja, sempre que realizar o pagamento de um boleto atrasado, consequentemente haverá atraso na liberação do benefício para os colaboradores e para boletos vencidos, o prazo para cair o benefício nos cartões é de 1 a 2 dias úteis após o pagamento, seguindo as regras de compensação do pagamento de boletos: